92 обложки для американской версии журнала Esquire показывают в Музее современного искусства Нью-Йорка почти целый год, до 30 марта 2009. Луис создавал обложки с 1962 по 1969 год, и они являются такой же частью американских 1960-х, как банки супа Campbell’s Энди Уорхола или фестиваль Вудсток.
Луис не был собственно фотографом. Он руководил процессом создания обложек в качестве продюсера. Тем не менее, практически все они представляют собой обработанные или найденные фотографии с соответствующими подписями.
Обложки Луиса ценятся за смелость и готовность нажать на больные места внешней и внутренней политики США. Так, декабрьский номер 1963 года украсила фотография негра в костюме Санта Клауса. А на обложке новогоднего номера 1962 года читатели увидели зернистую черно-белую фотографию американского солдата с подписью: «С рождеством. Я сотый солдат, убитый во Вьетнаме».
Помимо обложек Esquire, Луис прославился тем, что его рекламные концепции помогли MTV стать окупаемым и принесли известность модельеру Томми Хилфигеру.
