Точная дата основания Свято – Никольского Черноостровского монастыря не известна, но предание гласит, что в ХIV в. удельные князья Оболенские построили в Малоярославце церковь во имя Святителя Николая.

По мнению архимандрита Леонида Кавелина, первого историка малоярославецкого монастыря, обитель была основана позже – в начале ХVI столетия, уже по присоединении города к Великому княжеству Московскому.

В ХVII – ХVIII вв. монастырь был мало кому известен, в нем подвизалось всего несколько человек братии, которые имели пропитание лишь от монастырской земли. Монастырь переводился в положение заштатного, то есть исключительно на самообеспечение, и даже упразднялся из-за неимения средств к существованию.

Возрождение обители тесно связано с именем купца Терентия Елизаровича Целибеева – именно он посвятил свою жизнь и все свои денежные средства на восстановление монастыря. В 1791 г. он и его племянница Наталья Веневцова обратились в Священный Синод с просьбой возобновить упраздненный монастырь.