Я думаю, вопрос не в сжатии, а в размере снимка. В конечном вариантре толщина тени "округлилась" до одной точки, а одну точку глаз воспринимает как контур ботинка и игнорирует. Поэтому, наверное, следовало ее гипертрофировать (сделать ее толщиной в две точки или еще больше). Это легко достигается методом Турцевича: уменьшаете снимок не сразу, а в три-четыре этапа (я обычно уменьшаю в пять-шесть этапов), и на каждом из них делаете чуть unsharp mask, чтобы скомпенсировать уменьшение. Тогда на каждом этапе детали, начавшие было уходить в небытие, усиливаются, и сохранются вплоть до конечного маленького варианта.
Правда, при таком подходе очень мелкие детали получаются гипертрофированными, как на пример, ворсинки на листьях турмуса на моем снимке тут. Ворсинки получились чуть ли не в четверть ширины самого листа, но зато они видны, а если бы я просто уменьшал, они бы неизбежно пропали.

Что ж, у маленького кадра свои законы. Есть фотографии, которые вообще в маленьком размере невозможно показать.

Боже, с пол-второго до трех ночи Вы еще пробовали методы? :-о
Одно-два - или пять-шесть масштабирований - зависит от размера тех деталей, которые хочется выявить.
Главный недостаток этого метода - не автоматизируется. На каждом шаге нужно что-то оценивать визуально, да и количество шагов заранее неизвестно, и потому невозможно сделать action, который выполнит все это автоматически.
Поэтому при уменьшении, я по возможности ограничиваюсь другим методом, описанным тут. Это увеличивает визуальную резкость, что важно для маленького размера. И только если теряются детали, то можно применить метод Турцевича.

www.psd.ru