Один из самых известных фотографов джаза, как это ни удивительно, приобрел известность только в 1980-е годы. Снятые Леонардом в 1940-50-е годы портреты великих джазменов за работой не вызывали интереса несколько десятилетий. Лишь в 1985 году в Париже вышла книга его снимков «Глаз джаза», три года спустя его работы показали на выставке в Лондоне, и снимки наконец-то нашли зрителя.

Леонард снимал джаз в качестве хобби. Основной его работой была рекламная и модная фотография. Джазистов он фотографировал сначала в Нью-Йорке, а потом в Париже, куда Леонард перебрался в 1956 году.

Его считают автором канонических портретов Билли Холидей, Декстера Гордона, Эллы Фитцджеральд и других исполнителей джаза.

В 2005 году Леонард обосновался в Новом Орлеане. Ураган «Катрина» уничтожил более 8000 снимков, но негативы не пострадали: еще до катастрофы их поместили в местный музей.

«Он был мастером джаза, только играл на фотоаппарате», прокомментировала смерть Леонарда его биограф К. Хезер Пинсон.